El Castillo de Mascaraque, también conocido como el Castillo de Juan de Padilla, es el emblema histórico del municipio. Aunque hoy es una propiedad privada (lo que ha permitido su conservación y restauración), su silueta sigue definiendo el carácter de la villa.
Fue construido en el siglo XIV y reformado en el XV. Su fama histórica proviene de haber sido la residencia de la familia Padilla, líderes de la Rebelión de las Comunidades de Castilla. Se dice que aquí se gestaron muchas de las ideas de libertad que defendieron Juan de Padilla y su esposa María Pacheco frente al emperador Carlos V.
Arquitectónicamente, es un castillo de llanura, con una torre del homenaje imponente y un recinto amurallado que protegía a sus moradores. Su presencia recuerda el pasado militar y noble de Mascaraque. Aunque el interior no siempre es visitable por su carácter privado, su exterior es una lección de historia en piedra.
El castillo no solo es un monumento, es un símbolo de la resistencia y el orgullo de un pueblo que no temió enfrentarse al poder establecido. Es uno de los castillos mejor conservados de la provincia y una pieza clave en la “Ruta de los Castillos” de Toledo.
