El antiguo Hospital de San Diego constituye un interesante ejemplo de las instituciones asistenciales que proliferaron en Castilla durante la Edad Media y la Edad Moderna. Este tipo de hospitales no respondía al concepto sanitario contemporáneo, sino que funcionaba como establecimiento benéfico destinado a acoger pobres, enfermos sin recursos, peregrinos y transeúntes. Su creación se inscribe dentro de la tradición cristiana de caridad organizada, muchas veces vinculada a parroquias o fundaciones piadosas promovidas por vecinos acomodados.
En el caso de Ajofrín, el Hospital de San Diego tuvo una función social relevante, especialmente en épocas de epidemias o dificultades económicas. El edificio, aunque transformado con el paso del tiempo, conserva su valor histórico como testimonio de la red asistencial tradicional existente en los municipios toledanos. Arquitectónicamente responde a modelos sobrios, con dependencias funcionales organizadas en torno a un espacio común.
Su importancia no radica únicamente en la materialidad del inmueble, sino en el significado social que tuvo durante siglos: fue reflejo de solidaridad comunitaria y de la organización benéfica previa al sistema público moderno.