El Rollo o Picota de Cuerva es uno de los monumentos civiles más significativos del municipio y un símbolo de su autonomía judicial en la Edad Moderna. Situado originalmente en un lugar visible para que todos los transeúntes conocieran la condición de villa de Cuerva, este monumento de piedra data del siglo XV o XVI.
Según los estudios sobre Derecho Foral y Monumentos de Justicia, los rollos indicaban que el señor de la villa tenía la facultad de juzgar y castigar, siendo un emblema de la jurisdicción civil. El de Cuerva destaca por su fuste cilíndrico rematado en un capitel con motivos decorativos y una cruz, asentado sobre una base de gradas circulares de granito.
Este monumento es un testigo pétreo de la organización social del Antiguo Régimen. A diferencia de otros rollos que fueron destruidos tras las Cortes de Cádiz para borrar los símbolos del feudalismo, el de Cuerva ha sido conservado y respetado por los vecinos como una parte esencial de su patrimonio histórico.
Para el turista, el rollo es un hito fotográfico de primer orden y una lección de historia política; nos habla de una época en la que la ley se materializaba en la piedra en medio de las plazas y caminos. Su ubicación actual permite admirar la maestría de los canteros locales de la época y entender el orgullo de un pueblo que, al obtener su propia jurisdicción, se separaba de la influencia directa de la ciudad de Toledo para gestionar sus propios asuntos bajo la protección de sus señores.